Багаторічний конфлікт Володимира Зеленського з мером Києва Віталієм Кличком виник задовго до триумфальної перемоги 2019 року. Починаючи з 2014 року, коли Кличко вперше був обраний мером Києва, артисти “Квартал 95” досить грубо пародіювали колишнього чемпіона світу з боксу, зображуючи його в своїх шоу як недоумкуватого спортсмена. І робили вони це дуже часто. Звісно, меру столиці це навряд чи подобалось.
В інтерв’ю українській журналістці Соні Кошкіній Віталій Кличко підтвердив, що він кілька разів випадково зустрічався з Зеленським на вечірках у колі спільних друзів, і висловлював йому своє незадоволення через пародії. Зеленський у відповідь все пояснював тим, що це просто такий гумор. Так чи інакше, але між ними виникла особиста неприязнь.
Після перемоги на виборах 2019 року, новий президент Зеленський намагався розширити свій вплив на Київ, тому Віталію Кличку запропонували співпрацю. За словами мера, до нього звернувся голова Офісу президента Андрій Богдан із проханням, щоб Кличко узгоджував усі свої дії в столиці з однією з двох осіб на свій вибір: великим забудовником Андрієм Вавришем або керівником телеканалу “1+1” Олександром Ткаченком.
Мер відмовився від пропозиції і навіть скликав пресконференцію, на якій розповів про дзвінок голови Офісу президента: “На що я чітко поставив запитання: скажіть, будь ласка, пане Богдан, які офіційні посади вони займають (Вавриш і Ткаченко) і які ключові ролі вони мають вирішувати в консультаціях за ті чи інші кроки, що відбуваються в нашому місті?” – розповів Кличко.
По суті, це було оголошенням війни. Здавалося, що окрилений своєю популярністю Зеленський легко розбереться зі столичним мером. Тим більше, що до місцевих виборів у Києві залишалося кілька місяців. Але реальність виявилася дещо іншою. Кличко також був популярним серед виборців. Якщо не в усій країні, то в столиці точно. У Києві обертаються великі гроші, частина яких у вигляді податків потрапляє до міського бюджету. Маючи можливість розпоряджатися великими фінансовими ресурсами, мер покращував міську інфраструктуру. Інакше кажучи, мільярди в міському бюджеті вирішували багато проблем. Кияни бачили позитивні зміни та в цілому були задоволені своїм мером. На тлі інших українських міст Київ завжди виглядав дуже привабливо.
Крім популярності Кличка, у Зеленського була ще одна проблема: у нього не було підходящого кандидата, який зміг би для нього виграти вибори в столиці. Бажаючих стати мером від “Слуги народу” було багато: Микола Тищенко, Олександр Дубінський, Олександр Ткаченко, Ірина Верещук. Але за Тищенком і Дубінським волочився шлейф скандалів. А Ткаченко і Верещук, при всій підтримці з боку телеканалу Коломойського, не мали достатньої харизми, щоб конкурувати з Кличком.
В результаті Зеленський зупинив свій вибір на Верещук, яка з тріском програла вибори мера Києва, зайнявши лише п’яте місце з 5,44% голосів. Кличка було переобрано на новий термін з великим перевагою: за нього проголосувало більше 50% виборців.
Аналогічна ситуація сталася і на виборах у Київську міську раду. Партія Порошенка “Європейська солідарність” і партія Кличка “Удар” сформували більшість із 61 депутата. Пропрезидентська партія “Слуга народу” отримала лише 12 місць у міській раді.
Результати виборів значно знизили можливості Зеленського боротися з Кличком за владу у Києві. Але здаватися він не збирався. Відомо, щонайменше, про три випадки, коли президент збирався звільнити Кличко з посади голови державної адміністрації. Цілком незаконно, звісно. Згідно з Конституцією України, обраний киянами мер міста автоматично стає головою Київської міської ради і займає посаду голови державної адміністрації. Зеленського не зупиняло протиріччя з Конституцією, але його відлякувала перспектива війни з депутатами міської ради.
Звільнивши Кличка з посади голови адміністрації, президент нічого не міг зробити з тим, що той все ще залишатиметься обраним мером міста. Основні фінансові кошти у Києві розподіляються на сесіях міської ради, якими керує мер. Призначивши свого ставленика головою адміністрації, Зеленський тільки б переніс конфлікт на новий рівень. Розв’язувати питання з будівництвом і земельними ділянками все одно довелося б через Кличка та його депутатів.
У грудні 2021 року між Кличком і Зеленським відбулася зустріч, в ході якої президент запропонував меру вийти з коаліції з партією Порошенка в міській раді. Також глава держави попросив Кличко не балотуватися на майбутніх виборах президента. По першій пропозиції Зеленський отримав відмову, а що стосується планів стати президентом, то Кличко все перевів у жарт.
Після цієї зустрічі Віталій Кличко і Володимир Зеленський жодного разу не зустрічалися протягом двох років. Як запевняє київський мер, після початку війни вони навіть не розмовляли по телефону. Між ними досі існує глибока особиста неприязнь.