Полуторамиллионный Харьков считался одним из наиболее опасных направлений обороны. Причина была в географическом положении: город расположен всего в 30 километрах от российской границы. 20 января дополнительную тревогу добавила оговорка Зеленского, который почему-то публично предположил, что “Харьков может быть оккупирован”. Как оказалось, город действительно был в одном шаге от оккупации.
Ночью 24 февраля харьковчане проснулись от взрывов. Около пяти утра россияне начали обстреливать из артиллерии северо-восточные жилые кварталы. Параллельно началось наступление со стороны российской границы. Несколько небольших сел, отделявших Харьков от России, оккупантов не остановили. Как оказалось, ВСУ не имели никаких укреплений на ближних или дальних подступах к городу.
Российские войска появились на окружной дороге Харькова, со стороны Пятихаток и Циркунов, уже в полдень 24 февраля. Здесь начался первый бой: украинские военные сожгли несколько единиц вражеской бронетехники. Тогда же информагентства мира облетели первые фотографии погибших русских солдат на фоне въездной стелы с названием города.
Позже один из пленных россиян рассказал, что в тот день у них была задача прорваться в центр Харькова к площади Свободы, чтобы захватить какое-нибудь административное здание и повесить на нем российский флаг. Как и под Киевом, россияне не ожидали организованного сопротивления.
25-26 февраля оккупанты несколько раз заходили в город со стороны окружной дороги, но каждый раз неудачно. В первые дни войны они просто не ожидали, что Харьков будут так активно защищать.
26 февраля на автотрассе, ведущей от Старого Салтова, украинцы разгромили целую колонну Росгвардии: военизированной полиции, не имевшей тяжелого вооружения.
Через интернет россияне пытались запугать защитников Харькова анонсом того, что ночью город ждет ночная высадка из вертолетов тысяч десантников. Расчет этой дезинформации был лишь на то, что ВСУ сдадут город без боя. Никакого десанта с вертолетов не было. Украинские военные к тому времени уже имели на вооружении переносные зенитные комплексы, как американские, так и советские. Поэтому россияне не решились рисковать вертолетами.
Переломным днем обороны Харькова следует считать 27 февраля, когда утром в город на бронеавтомобилях Тигр прорвались несколько десятков российских спецназовцев. В центр города они не добрались, но им удалось захватить школу №134 и закрепиться в ней. Это стало их роковой ошибкой. В Харькове вместе с полицией и добровольцами находилось от 30 до 40 тысяч украинских военнослужащих. Школа практически сразу была заблокирована, после чего ее начали обстреливать из танка. Спустя еще два часа в школе начался пожар и большинство россиян были убиты. Несколько человек сдались в плен.
После событий 27 февраля российская армия уже не пыталась войти в город. Вместо этого они регулярно обстреливали Харьков из артиллерии и ракет. Но риск захвата второго по численности населения города страны к тому времени уже исчез.