Півторамільйонний Харків вважався одним з найбільш небезпечних напрямків оборони. Причина полягала в географічному розташуванні: місто знаходиться всього за 30 кілометрів від російського кордону. 20 січня додаткове занепокоєння додало зауваження Зеленського, який з невідомої причини публічно припустив, що “Харків може бути окупований”. Як виявилося, місто справді було на крок від окупації.
Вночі 24 лютого харків’яни прокинулись від вибухів. Близько п’ятої ранку росіяни почали обстрілювати з артилерії північно-східні житлові квартали. Паралельно почався наступ з боку російського кордону. Кілька невеликих сіл, які відділяли Харків від Росії, окупантів не зупинили. Як виявилося, ЗСУ не мали жодних укріплень на ближніх чи дальніх підступах до міста.
Російські війська з’явилися на окружній дорозі Харкова, з боку П’ятихаток і Циркунів, уже опівдні 24 лютого. Тут розпочався перший бій: українські військові спалили кілька одиниць ворожої бронетехніки. Тоді ж інформаційні агенції світу облетіли перші фотографії загиблих російських солдатів на фоні в’їздної стели з назвою міста.
Пізніше один із полонених росіян розповів, що в той день у них було завдання прорватися до центру Харкова, на площу Свободи, щоб захопити якусь адміністративну будівлю і повісити на ній російський прапор. Як і під Києвом, росіяни не очікували організованого опору.
25-26 лютого окупанти кілька разів заходили в місто з боку окружної дороги, але щоразу невдало. В перші дні війни вони просто не очікували, що Харків будуть так активно захищати.
26 лютого на автотрасі, що веде від Старого Салтова, українці розгромили цілу колону Росгвардії: мілітаризованої поліції, яка не мала важкого озброєння.
Через інтернет росіяни намагалися налякати захисників Харкова анонсом того, що вночі місто чекає нічна висадка з вертольотів тисяч десантників. Розрахунок цієї дезінформації був лише на те, що ЗСУ здадуть місто без бою. У підсумку ніякого десанту з вертольотів не було. Українські військові на той час вже мали на озброєнні переносні зенітні комплекси, як американські, так і радянські. Тому росіяни не наважилися ризикувати вертольотами.
Переломним днем оборони Харкова слід вважати 27 лютого, коли вранці в місто на бронеавтомобілях “Тигр” прорвалося кілька десятків російських спецпризначенців. До центру міста вони не доїхали, але їм вдалося захопити школу №134 і закріпитися в ній. Це стало їхньою роковою помилкою. В Харкові разом з поліцією та добровольцями перебувало від 30 до 40 тисяч українських військовослужбовців. Школу практично одразу було заблоковано, після чого її почали обстрілювати з танка. Через ще дві години в школі почалася пожежа і більшість росіян загинули. Кілька осіб здалися в полон.
Після подій 27 лютого російська армія вже не намагалася увійти в місто. Замість цього вони регулярно обстрілювали Харків з артилерії та ракет. Але ризик захоплення другого за чисельністю населення міста країни до того часу вже зник.